תל אביב פתחה את שנת הלימודים תשע"ו, וזו הדמנות להצטרף לראש העיר ביום הראשון ללימודים. בדרך הוא בירך את ילדי כיתה א', טיאטא את מדרגות הגנים, ניחם ילדה שהתגעגעה לאימא וקינח בשיעור אזרחות לילדי הגן
לקראת פתיחת שנת הלימודים הצהיר חולדאי כי "לאור מצוקת הצפיפות בכיתות בבתי הספר בעיר, שנוצרה בעקבות איחוד כיתות על מנת לעמוד בתקנים של משרד החינוך, החלטנו להקל ולהוסיף תקציב עם דגש על עזרה מיוחדת בדרום העיר. על פי ההחלטה תתווסף מחנכת בכיתות שאוחדו ובהן מעל 34 תלמידים בדרום העיר ו – 36 תלמידים בצפון העיר".
ראש העיר שוטט בבתי הספר והתרשם מההכנות. באחד הגנים כאשר הבחין שהמדרגות אינם נקיות תפס מטאטא והחל לנקות ותוך כדי גם להסביר לגגנות "שתמיד אפשר יותר". בכתות הגנים הוא שאל האם מישהו יודע מי זה ראש העיר ? וכשזכה לתשובה כמו "ראש הרחוב" מיהר להסביר "כמו שיש לכם גננת אז אני אחראי על כל הגנים בעיר". ואז כשראה ילדה בוכייה מתגעגעת לאימא הוא הניגש ואמר לה "אני מבין שאת מתגעגעת לאימא, אבל יום אחד תזכרי שזה יום מיוחד עבורך".
את היום העמוס סיכם ראש העיר המילים הבאות: "ביקרתי בבתי הספר וראיתי את האור בעיניים. את ילדי כיתה א' עומדים נרגשים בציפייה ליום הגדול הזה, שבשבילם הוא הפתעה וחידוש".